¿Qué son los Nucleofilos y Electrofilos?

Preguntado por: Rafael Ochoa  |  Última actualización: 10 de abril de 2022
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En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico.

¿Qué son los reactivos nucleófilos y electrófilos?

Un nucleófilo, es una especie rica en electrones, puede actuar como una base, como por ejemplo: agua, alcoholes, aminas, especies con enlaces múltiples, aniones, etc. Un electrófilo, es una especie deficiente de electrones, puede actuar como ácido, como por ejemplo: agua, cationes, ácidos de Lewis etc.

¿Qué es Electrofilos y ejemplos?

Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base).

¿Qué es un nucleófilo?

Un nucleófilo es un reactivo (molécula neutra o ión negativo) que tiene pares de electrones no compartidos. Los nucleófilos son especies ricas en electrones. En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes: Sustrato.

¿Qué es un ataque electrofílico?

En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de adición electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma.

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32 preguntas relacionadas encontradas

¿Qué es una ruptura Homolitica y Heterolitica?

De acuerdo con lo indicado las reacciones pueden clasificarse en dos tipos fundamentales: Reacciones homolíticas: transcurren mediante fisión homolítica de enlaces y copulación de radicales. Reacciones heterolíticas: transcurren por fisión heterolítica de enlaces y formación de los nuevos por coordinación.

¿Qué es un ataque nucleofílico?

Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

¿Cuál es el mejor nucleófilo?

Los mejores nucleófilos son el etanotiolato y el acetiluro, ambos cargados y bien posicionados en la tabla periódica.

¿Qué tipo de nucleófilo es el agua?

El agua, un excelente nucleófilo, es un reactivo o un producto en muchas reacciones metabólicas. La regulación del equilibrio del agua depende de mecanismos hipotalámicos que controlan la sed, de la hormona antidiurética (ADH), de la retención o excreción de agua por los riñones, y de la pérdida por evaporación.

¿Cómo saber si es un buen nucleófilo?

Los mejores nucleófilos están a la izquierda en la tabla periódica ya que aumenta la basicidad en esta dirección. Ejemplos: NH3 mejor nucleófilo que H2O.
...
Factor 1. - La carga aumenta la nucleofilia.
  1. OH- mejor nucleófilo que H2O.
  2. NH2- mejor nucleófilo que NH. ...
  3. PH2- mejor nucleófilo que PH. ...
  4. CH3O- mejor nucleófilo que CH3OH.

¿Cómo aumenta la Nucleofilia?

Se conoce como nucleofília a la capacidad de un nucleófilo para atacar a un sustrato, La nucleofilia depende de varios factores: posición del átomo atacante en la tabla periódica, carga y resonancia. Posición en la tabla periódica - La nucleofília aumenta al bajar en la tabla periódica y al movernos a la izquierda.

¿Qué es un mecanismo SN2?

La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde adelante) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par de electrones libres de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente.

¿Qué es un agente nucleofílico y cómo es su ataque a una molécula?

En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico.

¿Qué son las reacciones Unimoleculares?

Reacciones bimoleculares: participan dos moléculas. Constituyen el mayor ejemplo de reacciones. Todas las analizadas para los óxidos nitroso (NO) y nítrico (NO2) en el tema anterior, constituyen ejemplos de reacciones bimoleculares.

¿Cuántos tipos de nucleófilos existen?

La sustitución nucleófila SN consiste en la sustitución de un átomo o grupo de átomos de una molécula por otro átomo o grupo de átomos a consecuencia del ataque de un nucleófilo (ver nucleófilos). Existen dos tipos de Sustitución nucleófila, SN1 y SN2: - SN1: Sustitución nucleófila monomolecular.

¿Cuándo es heterolítica?

En química se denomina heterólisis' o ruptura heterolítica a la ruptura de un enlace químico de una molécula neutral que genera un catión y un anión. ​ En este proceso, los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.

¿Qué es una ruptura Homolitica ejemplos?

Ruptura homolítica u homolisis. Se produce en enlaces entre dos átomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada átomo "se lleva" un electrón de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres (son un tipo de intermedios reactivos).

¿Qué son las rupturas Homolíticas en los alcanos?

Ruptura HOMOLÍTICA: Los dos electrones del enlace se reparten entre los dos átomos inicialmente enlazados. Esta ruptura es generalmente muy difícil y se da cuando el hidrógeno está unido a un átomo de electronegatividad baja o moderada.

¿Qué favorece una SN2?

Los disolventes mas adecuados para la SN2 son los apróticos polares. Estos disolventes consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato.

¿Qué productos se pueden obtener a partir de una reacción SN2?

Todos los tipos de halogenuros de alquilo sufren sustitución para formar alcoholes. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios reaccionan con el ion hidróxido en una reacción SN2 con producción de alcoholes primarios y secundarios.

¿Qué funciones cumple el grupo saliente en una reacción SN2?

El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo. Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono.

¿Cómo transcurre un mecanismo de reacción de tipo SN1?

La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.

¿Cómo saber si es E1 o E2?

En las E1, el paso determinante de la velocidad es la formación del ión carbenio, y el orden de reactividad refleja la estabilidad del ión carbenio. En la E2, los sustratos más altamente sustituidos generalmente forman los alquenos más altamente sustituidos, y por lo tanto, más estables.

¿Cómo saber si la reacción es E1 o E2?

La reacción E1 implica un carbocatión intermediario; este intermediario se puede rearreglar, generalmente mediante el desplazamiento de un hidruro o de un grupo alquilo, para dar un carbocatión más estable. La reacción E2 se lleva a cabo en un paso sin intermediarios. En la reacción E2 no es posible rearreglo alguno.

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